Eu já pintei de azul e de rosa. Se você quer realmente pintar, tem que

estar ciente de que você vai gastar mais para manter/retocar a cor e para cuidar, pois o cabelo fica mais frágil, e dependendo do seu tipo de fio, pode danificar mais ainda.
O piercing vai doer de qualquer jeito, basta você arrumar coragem e ter bastante cuidado para não infeccionar depois. Procure um bom profissional.