Bom, existem níveis diferentes de timidez.

Tem aquela timidez extrema de fazer a pessoa tremer

por dentro ao perceber que está sendo o centro dos olhares, ficar muda diante de uma aproximação de alguém, ser reclusa e etc.
Existe a timidez leve que apenas faz a pessoa ser discreta, reservada socialmente, ser receosa com estranhos e tal, mas quando é preciso falar ou fazer algo, assim o faz.
Me enquadro nesse segundo tipo de timidez.

Talvez você goste do ar de mistério que os tímidos emanam, do fator enigmático, de não sermos "dados" que xavecam tudo que respira, da cara surpresa e falta de reação imediata quando somos elogiados, também pode ser por todos esses motivos juntos... não sei, só você pode esclarecer o porquê de gostar.

Mesmo se eu fosse ultra-tímido, não vejo porque me manter calado e inativo após uma mulher que me interessa dar o primeiro passo, revelar o que sente por mim e ajeitar o terreno pra que a coisa flua.
Com certeza eu iria agir (se o interesse dela for recíproco, claro).

Se a "titia" quiser um jovem rapazote simpático levemente tímid... ops, corretor.