Não sei exatamente como conquistar, MAS sei que a mulher precisa estar no controle total
da situação. Ele já é timido, então as atitudes precisam surgir de vc. Dê uma força pro moço até ele finalmente se sentir a vontade pra se soltar com vc (o que pode demorar)... Se vc ficar esperando ele tomar uma atitude e ele perceber isso, capaz de ficar mais nervoso e se retrair mais.