Falando por experiência própria.
Comece por mensagens, mas quando encontrar ele converse olhando nos olhos.
Faça um

esforço. Timidez vai te acompanhar pro resto da vida, mas com o passar do tempo aprende a lidar.
Só conseguimos resolver isso na prática. Pratique isso durante seu dia a dia.
Seja mais comunicativo, tente ser animado com as palavras.
Exemplo: Dê um bom dia, boa tarde ou boa noite alegre para as pessoas.
Não estou dizendo que você não faz isso, mas faça com pessoas novas em lugares aleatórios.

Exemplo: O céu está escuro e isso é sinal de que vai chover. Se tiver uma pessoa do lado que tu não conhece ou que estão parados no mesmo lugar a muito tempo você pode usar isso a seu favor.

Tu: Nossa o dia ta chuvoso né?

Depois que se faz isso frequentemente você se acostuma, mas é claro que a timidez sempre vai dar um alô.

Ser comunicativo com mulheres não é difícil.

Um exemplo disso é a garota com quem estou saindo atualmente e nos conhecemos na universidade.
Só precisei ter um olhar observador para achar algum assunto já que ela senta ao lado da minha cadeira desde o fim de semestre.
Ela tem um caderno com capa de Star Wars.
Automaticamente falei: Nossa, você curte Star Wars?
O segredo é praticar é não entrar em pânico e praticar o controle da situação.