Cara, não existe uma fórmula mágica para isso. Já fui muito assim, sem conversar com

ngm, muito fechado e tals.
Mas, você pode quebrar essas barreiras começando de forma bem simples, cumprimentando alguém, depois começa puxando assunto sobre algo q tá acontecendo naquele momento, e assim vai, cara. Vc não precisa chegar em uma garota já com a intenção de ficar, flertar, "pegar", isso vai acontecer naturalmente e com o tempo, relaxa. No começo chega com um "oi" mesmo, pedindo alguma informação. Depois, os assuntos vai aparecendo naturalmente, até porque vai do ambiente que você está.
Um curso de teatro pode te ajudar bastante.