Tem, com paciência, estímulo, gel, respeito e talvez um pouco de álcool.

O cara tem

que saber o significado de "para", "tira", "tá doendo" etc..

Anestésico não recomendo, se está doendo algo está errado! Além de relaxar toda a região, além de você não sentir nada ainda tem o risco de perder totalmente o controle e "se cagar". O estímulo do pênis encostado forçando (delicadamente) o esfíncter fará com que o ânus relaxe e deixe a "visita" entrar.

Perfeição vem com a prática, se não for ótimo na primeira vez não significa que seja ruim, vocês vão melhorando testando posições, limites, à medida que vão praticando.

Uns drinks antes ajuda a relaxar e a desinibir.