Comigo acontecia o mesmo nas primeiras vezes. Como disse a colega é necessário relaxar e

procurar uma posição que facilite, ou dar uma leve agachada ou levantar uma das pernas e apoiá-la em algum local, como cama ou vaso, ajudará e mto.
Outras dicas importantes: se você inserir pouco ele vai ficar doendo o tempo todo, principalmente quando for sentar-se, é necessário inserir "meio" fundo. Além disso, pelo menos para mim, o o.b., da marca ob mesmo, machuca bastante, acho que por ser muito poroso gera atrito ao introduzir e arde, por isso sempre uso o absorvente interno da intimus.