Como fazer o cara tomar a iniciativa?

Gosto de uma cara, mas não tenho coragem de tomar a iniciativa porque já fiz isso no passado e só me estrepei... todas as vezes.
Ele é tímido, mas não tanto quanto eu... ontem pareceu que ele estava interessado e flertando comigo, e hoje pareceu que não tinha interesse nenhum em mim, embora tenha conversado normal comigo, não sei o que eu fiz de errado.
Tendo em mente que eu sou uma pessoa tímida, o que eu posso fazer?
25/07/2019 21h01

Complicado em, duas pessoas tímidas geralmente precisam de um terceiro para dar um empurrão a

mais, mas o que você pode dar os sinais clássicos quando estiver conversando com ele, como um sorriso safadinho, mexer com os cabelos, olhar fixo, basicamente seria isso se você não tiver as caras de chegar junto.