Como fazer um cara tímido e inseguro ter a iniciativa?

É óbvio que ele está interessado, e eu não teria como deixar mais claro que eu quero também. Só tá faltando eu escrever na testa, uma tartaruga já teria percebido. Então, como faço ele parar de enrolar e me chamar pra sair logo?
P.S. eu não quero tomar a iniciativa, sempre sou eu quem tomo, uma vez na vida queria que partisse dele.