Como chegar num homem sem fazer papel de fácil?

Ele trabalha muito, e é super inteligente. Ele tem dinheiro e ele deve saber como ninguém que chove mulher na cola dele mais por conta disto $$$$
Tento dar em cima dele, falando dos assuntos que ele gosta sem dar na cara que tô afim;não sei se é certo fazer isso. Me parece que ele é solteiro. Quero dar em cima dele, mas também saio fora se não der certo.
Não quero parecer desesperada.

Será que se eu abordar ele assim, pode dar certo.