Como ter uma boa conversa?

Então, atualmente tenho 18 anos, nunca fiquei com nenhuma guria, acho que a timidez foi sempre o problema para chegar em alguma guria,hoje em dia perdi muito disto, isso é bom, consigo interagir normalmente, mas interagir com as gurias continua sendo um problema, sempre quando eu saio me arrumo bem, e digamos eu tenho um padrão de 'beleza' aceitável, não que beleza seja tudo, mas digamos que em muitos casos é a primária. Hoje meu amigo me pediu pra eu falar com a amiga da namorada dele, resolvi falar com ela no Face 'foi ela que me mandou convite ainda, há um tempo atrás' digamos que ela é uma guria meio popular, e eu sou um zé ninguém, ela é muito linda e blá,blá,blá, não botei muita fé, 'erá muita areia pro meu caminhãozinho', mandei um 'oi, tudo bem', e pensei, isso não vai dar certo, e deu, ela respondeu e disse 'e ai?', meio que travei nessa parte, não sei como prosseguir o assunto, acho que o problema é o inicio, depois vai indo normalmente,preciso de umas dicas, podem me ajudar?