Depende de quem é?
E como conheceu.
Exemplo:
Se conhecem do trabalho, colégio ou faculdade. Tente

contar algo engraçado que já aconteceu com você e depois pergunta se já aconteceu algo parecido. Fazendo isso a pessoa fica mais aberta a contar algo pra você.
Instagram ou Facebook: Usa algum post ou foto como assunto, só pra quebrar o gelo mesmo.
Na rua: Conta foi como foi seu dia e depois pergunta como foi o dele. Ou faça alguma pergunta aleatória .(que chama atenção por preferência) fuja de perguntas clichês.
Se ele estiver conversando com outra guria, se sua conversa não for interessante ele não te dá bola. A não ser que ele tenha interesse.
Só usar a criatividade. :)