Como conquistar um cara "problemático"?

Ele tem baixa autoestima, pensa muito mal de nós mulheres, acho que possui até depressão, se considera fracassado por não ser social e tal.
Ele costuma me tratar meio mal, com muita indiferença, mas eu o entendo...
De qualquer forma nada disso me assusta, gosto muito dele por ser diferente.
A maioria dos homens são tão previsíveis, chatos, só pensam no mesmo de sempre.
Quero dicas para conquistar a confiança dele, assim a gente até namorar no futuro.