Primeira coisa: não use nada além do lubrificante.

Está doendo pq vc não está relaxada. Deita

de ladinho e pede pra ele ir colocando só a cabecinha. Se doer, tira e tenta de novo. Lembre-se que o ânus precisa de um tempinho pra se acostumar com a penetração, então não adianta querer colocar tudo logo na primeira vez.
Se a cabecinha entrar, pede pra ele colocar mais um pouco; se vc se sentir mais segura assim, pega vc no pênis dele e vai colocando.
Entrou mais um pouco, tenta colocar mais e assim por diante. Depois que entra tudo já era, aí é só alegria.
As pessoas têm mania de travar a mandíbula quando estão tensas ou com medo. Não faça isso pq trava o ânus tbm.
Em pé não recomendo fazer.

Quer mais um dica? Compra um plug anal e coloca antes de ter relação, vai ajudar bastante.