È bom tentar se soltar, cara.
Pode ter uma ou outra garota que curte caras tímidos,

mas no geral, eu não diría que isso é algo positivo na área da conquista.
As vezes caras tímidos passa impressão de um cara frouxo, que tem medo de mulher, é triste , mas é a realidade.
Vc acaba perdendo muitas oportunidades.
A forma de perder isso, é arriscando mais mesmo, vai um passo de cada vez, até deixar essa timidez de lado completamente.