Como uma pessoa passiva pode namorar uma pessoa controladora?

Eu sempre sinto que o meu parceiro espera a minha aprovação para tudo e nunca toma uma iniciava para a maioria das coisas. Eu gosto de ter tudo sobre controle, já ele não, fica sempre um passo atrás. Um exemplo básico da nossa situação é o seguinte: ambos querem sair, mas ele espera que eu diga que eu quero sair para falar que também quer. Ele mesmo já disse que tem medo de falar ou agir, com receio da minha reação. É possível uma relação dar certo assim?
Eu já conversei com ele, pedi para ele se impor mais, porém não adiantou, ele continua passivo.
Me ajudem :(