1: Faça apenas aquilo que se sentir bem e que tenha vontade de fazer.
2: Preservativo

é o essencial. Escova de dente e troca de roupa (caso vá dormir)
3: A dor é relativa pois existem garotas que sentem dor e outras não. Tente ficar o mais à vontade e confortável possível e evite ficar nervosa pois isso fará com que doa pois seus músculos irão se contrair. Sangrar também é relativo, nem sempre. Em relação à ficar excitada o primeiro passo é fazer com alguém que sinta atração e desejo, relaxar e se deixar levar e o mais importante, fazer com alguém que queira lhe proporcionar prazer, para que seja inesquecível.
4: Claro que pode, isso até fará com que ele se excite mais sabendo que irá lhe dar prazer.
Sim e deve! Tudo no seu tempo :).
5: Nenhum! Com certeza ele fará contigo pois te acha atraente e gosta de você e tenho certeza que deve ser deslumbrante :).
Dicas extras:

Faça com alguém que se importe contigo, que você ama e que seja especial para que este momento seja incrível!
Não se sinta obrigada à fazer nada e se ele te forçar à algo, chute o pilinguinho dele e saía correndo!
Tome cuidado com quem irá fazer e tenha certeza disso!

Espero que seja incrível este momento para você, que tenha luz de velas, vinho, um clima e um lugar confortável e gostoso e que lhe trate como uma princesa!
Espero ter ajudado! :)