Como saber se um cara está interessado por mensagem de texto?

Tem esse rapaz que converso bastante online, faz umas semanas. Ele é o que chamamos de "intelectual" e, embora ele converse sobre temas profundos comigo na maioria das vezes, ocorre também ele fazer piadinhas, ser "fofo", conversar timidamente sobre coisas casuais também, além de já ter elogiado minha aparência e pá. Será que tem um interesse ou ele é apenas um cara intelectual que gosta de conversar mesmo? Ele quase sempre inicia as conversas, devo iniciar a conversa com algo mais casual em vez de algum tema sério de sempre?
30/09/2019 14h35

Que chatura, que tédio, eu rezo de manhã, a tarde e a noite para uma

desgraça dessa não surgir na minha vida e quando ameaça aparecer eu bloqueio tudo.
Chega dessas almas desgraçadas na minha vida.
toc toc toc sai azar.
Eu concordo com essa sua iniciativa. Porra! Caralho! Se você está interessado em conhecer alguém, você tem, deve, ser ao mais casual possível.
Sinceramente, esse cara não vale a merda que ele come, o cara inciar uma conversa com uma gata com assuntos que não liga as duas pessoas.
Eu já mandei um bando pra merda e se me aparecer eu mando novamente. Não tenho saco mais pra isso não.