Começa com uma conversa normal, manda um bom dia pra ele, pergunta como ele está,

como foi o dia dele, já que ele é seu crush acredito que você sabe os gostos dele então tenta conversar em cima disso.
Geralmente vai surgindo mais assuntos quando vocês estão gostando um do outro, mas no começo a conversa deve ser pequena sem render muito assunto mesmo, é um período de reconhecimento então pode ficar desse jeito.
Boa sorte.