Eu nunca desvirgindei uma mulher para saber te responder, mas eu acho que eu pararia

sim, ainda mais se eu percebesse cara de desconforto na mulher, nesse caso eu parava na hora. Sobre primeira vez precisar ser com camisinha, se não usar a pílula, o que eu recomendaria não fazer por várias questões como contaminação ambiental dos resíduos da mesma na urina etc, então idealmente usaria camisinha sim. Sobre precisar fazer exame de sangue, só se você acha que o cara tem DST.