Pessoalmente ou online? Desenvolva os temas que vcs falam. Por exemplo, se perguntar se gosta

de música x e ele dizer sim, diga o que vc acha e seus gostos tb. Não seja a pessoa do sim/não somente. Agora, se a outra não colabora para desenvolver o assunto, fica difícil (lembrando que tem gente que detesta falar online).
Enfim, mas não vejo problema tb em ficar um tempo sem se falar, dar um espaço.