Oshi.
Não é tão difícil assim.
Se vc já consegue colocar o pé na água,

o resto vai entrar aos poucos.
Puxe assuntos do cotidiano. Fale coisas simples como o despreparo pras olimpíadas, se ele acha que vai ter terrorismo, pode falar de leve sobre a política atual sem entrar em detalhes, falar sobre o que tem pra hoje, se o dia tá tranquilo, já emenda se vai fazer algo que considera relevante e pergunte a ele o que ele fará, uma coisa vai puxando a outra.. pergunte a ele se ele tem interesse em planetas/estrelas aí vc diz a ele que esta semana tem como ver 5 planetas alinhados... pow. use sua imaginação... fale sobre coisas que vc gosta... aos poucos a timidez vai passando e vc vai se sentido à vontade com a pessoa.
E não tenha medo de errar, de não saber sobre tudo, etc.
Vc consegue.