Esse "acho que sim" pode ser uma forma de precaução, de modo que ele quer

ficar com você de novo, mas não quer se comprometer caso você queira ficar com ele no futuro em um cenário no qual ele acha melhor não se envolver mais dessa maneira com você, ficando e tudo mais. Pode ser também uma forma de só não deixar muito na cara mesmo, de modo que ele queria muito. Depende muito da maneira como ele diz isso também. Acho que você deve, sim, se você quer mesmo, pedir pra ficar com ele ou falar que quer ficar com ele de novo. Se ele quiser também, mas não quiser atrapalhar a amizade, basta falar que só quer desfrutar disso com ele como amigos. Mas pode ir em frente se é o seu desejo. Agora, se ele não quiser, só fala pra deixar isso de lado e prosseguir com a amizade.