Vou copiar uma resposta que dei esses dias:
Nunca fez?
É melhor vc começar colocando só a

cabecinha na primeira vez, pra vc sentir como é a sensação, sabe?
Deita de ladinho que é a posição que vc consegue controlar mais e segura o pênis dele pra vc mesma colocar. Não coloque muito lubrificante, fica muito escorregadio e aí fica mais difícil de entrar. O ânus não é como a vagina, então o seu parceiro vai precisar fazer um pouco de pressão pra entrar a primeira vez, não tem jeito.
Se a cabecinha entrou, e vc quer tentar colocar mais, é só ir fazendo os movimentos de vai e vem. Doeu? Tira e tenta de novo.

O que mais, deixa eu ver...
Não vejo necessidade de fazer a chuca. Se vc for no banheiro antes, já está mais que bom. A chuca pode prejudicar a flora intestinal.
Outra coisa importante: não trave a mandíbula. Se vc travar a mandíbula, vai travar lá embaixo tbm. Fique o mais relaxada possível.

Acho que é isso.

Fora isso, tem mais uma coisa que pode ajudar que esqueci de citar na outra reposta: plug anal!
Coloca antes de ficar com o rapaz, ajuda na hora de deixar o ânus mais relaxado. Compra o tamanho P pra começar, tá?