Não sei se vc conseguiu, mas vamos lá rsrs.

De ladinho, anônima. E nas primeiras vezes

é normal ter mais dificuldade pra entrar, ou nem entrar, o que acontece é que o ânus tem uma trava natural. Encostou algo ali, ele já se fecha.
Teu crush, com a ajuda de um pouco de lubrificante, vai ter fazer mais pressão pra colocar, não tem jeito.
Fica bem relaxada e encaixa vc mesma o pênis na entradinha. Encaixou, aí é só fazer um pouco de força ( nada exagerado) que entra.