Primeiro é necessário ver se isso tudo é recíproco, vocês demonstram afeto um pelo o

outro para este nível? Ela é tão interessada quanto você? Se as respostas forem sim, então está na hora de pedir.
Não creio que isso seja desespero, acredito que isso irá mostrar que você realmente quer algo sério com ela e de compromisso.
Sobre escolher a aliança, creio que deveria jogar indiretas sobre como ela gostaria de uma tipo "olha essa aliança, meu amigo comprou pra namorada, eu achei feia e você?" Ai com certeza irá estimula-lá para falar sobre, caso já conheça os gostos dela isso não será necessário.
Eu sou um garoto que realmente parece de outro século e que saiu de filmes de comédia romântica, amo surpresas, fazer coisas doidas, fofas, surpreender, ter idéias uma mais incrível que a outra por conta da minha imaginação fértil então, iria preferir dar sem ela saber pois creio que quebraria um pouco da magia da coisa.
Paea fazer a surpresa, use criatividade! Faça um caminho de rosas com velas e uma música fofa com post it colado, se ajoelha, leve ela para jantar e peça de uma forma bacana, não sei. Creio que ela irá gostar porém, veja pelo o que conhece ela para acabar não à constrangendo ou a deixando desconfortável caso não goste de muita melação.