A primeira frase está incorreta, não precisa de interrogação se não é sua intenção que

ele responda: 9 meses ou quanto tempo de quê?
A segunda acho péssima, desculpa. Parece aquela roupa velha no fundo do armário que você nem se lembrava mais.
Manda um oi, como vai? Depois desenrola no assunto, fala que faz um tempo que você não conversa com ele, pergunta das novidades, se tá comprometido... jogue as cartas, mas saiba jogar.