Eu não saberia responder no caso da mulher ser feia, mas eu acredito que seja

possível, mas ela teria que ser uma pessoa muito fantástica para isso, ou seja, não seria muito fácil conseguir isso, mas tem mulheres que não são um primor de beleza, mas são pessoas que se dedicam à ajudar sua comunidade local, sua família e as pessoas necessitadas num geral e essas são mulheres que poderiam fazer um homem que busca um relacionamento intenso a nível de essência se apaixonar sim perdidamente por elas.

No caso da simpática sendo mediana para cima não é tão difícil fazer um cara que valorize mais os sentimentos e a conexão mental e emocional se apaixonar perdidamente por elas.