Se for uma pessoa que você gosta e se importa, vale a pena uma conversa

na boa, sem menosprezar a posição do outro ou se colocar num pedestal. Se você for chato e ficar insistindo, só vai conseguir o resultado contrário do que você quer.
Se não der certo (o que é o mais provável), tenha paciência. O futuro pode te surpreender.