Se não tiverem um lugar pra ficarem a sós, o motel se torna uma opção.

Ou até hotel, se não se sentir confortável em perder a virgindade em um motel.
Lubrificação é sempre muito bom. Quanto mais, menos atrito vai precisar sentir na entrada. Então, leva sim.
Se não for um parceiro de confiança e não houver outro método de prevenção, sim. Usando camisinha, capricha no lubrificante, e fica tudo certo.
Boa sorte! :D