Não acho aconselhável, talvez nem seja ideal penetar na primeira vez. Se ele ao invés

de penetrar fizer vc se sentir a vontade, fizer vc gozar de outras formas, deixar vc se acostumar com a ideia e com o corpo dele, numa segunda vez vc estaria muito mais a vontade e talvez sinta menos dor por não estar tão tensa.