Primeiro você tem que passar confiança pra ele. O medo de aproximação no inicio por

parte dele vai ser bem complicado, ele só vai se entrosar quando se sentir confortável de conversar contigo, e naturalmente ele vai se abrir ou vai querer sair mais. Caso ele consiga esse entrosamento é bem capaz também que ele consiga ter mais confiança na vida e possivelmente perderá a timidez em definitivo. Porém isso leva tempo, treino e dedicação. Porque ficar na zona de conforto não ajudará muito não.