Dor sempre vai haver, o que pode acontecer é minimizar a dor e você ficar

mais relaxada e com um controle maior de até onde vai suportando.

Para você que está menos acostumada, uma posição de 4 pode não ser tão vantajosa. Procure ficar de lado, com um travesseiro entre os seus joelhos e ele logicamente por trás. Essa posição vai auxiliar mais para você ir até onde vai suportando e conseguir ir indo. Com a mão livre, boca, ele vai estimulando você, procurando deixar você relaxada e com mais desejo. Ele vai estimulando seu corpo com carícias agradáveis pelo seu corpo. Braço, boca, pescoço, nuca, pernas, barriga, seios e lá embaixo também, enfim, vai usar seu corpo de uma forma boa.

Facilita, inclusive, se ele masturbar você. Tudo isso para deixar você com um nível de excitação elevada, relaxada e entregue. Ele acertou em usar sua lubrificação para facilitar a entrada do pênis. Vocês seguindo mais ou menos isso, você já vai estar bem lubrificada e deve ser o suficiente para a penetração, mas podem usar um outro lubrificante caso queiram. Aproveitem o momento e relaxem.

Com o tempo, você estará mais pronta para fazer anal em outras posições. Bom prazer e boa sorte.