Bom brother.. não sei como você encara isso.. mas sinceramente.. encararia isso como um jogo

de sedução saudável...
Não sei a quanto tempo está na conquista, mas tenta mediar.
Idade não quer dizer nada e sim atitude.

Está afim demonstre, lógico que não precisa se desgastar ao ponto de se humilhar.
Vá até onde é seu ponto de segurança e sai tendo a certeza que a sua parte você fez.