Talvez deve ser pq vc não deve incluir ele nos seus planos.
Em vez de vc

falar na primeira pessoa do singular "Eu", e usando pronome possessivo "meu dinheiro", "meu futuro", falando no singular "vou precisar", tente troca esse "eu" e esse meu por "nós", "a gente", "nosso", "nosso futuro", "nosso dinheiro", " para nós dois", tenho certeza que diminuirá e muito as inseguranças dele.

O que causa insegurança é uma pessoa egoísta, imprevisível, pq se alguém q me relaciono chega e fala "Ahhh tenho w fazer isso pq preciso, é importante pra mim, meu futuro, preciso disso" dá a impressão q não confia em vc, não conta com vc e é uma pessoa imprevisível, pode te largar a qualquer momento, não é uma relação estável, não é uma relação que vc pensa naquela pessa como incluída na sua vida daqui alguns anos, então dependendo da relação que tivéssemos, eu ficaria com um pé atrás tbm.

Porra, a pessoa só está pensando nela.
Estou aqui como passatempo?