Ser introvertido é vantagem em nenhuma época. Mas se fosse por gosto, de duas uma:
Ou

nos anos 90 na efervescência do grunge, dos RPGs de mesa e da comunidade robusta de consumidores de quadrinhos
Ou na Grécia antiga como filósofo. Talvez sofista, já que dava pra lucrar assim. Gosto de pensar. Seria ótimo monetizar em cima disso