Tu quer se aproximar sem saber se tem afinidade de valores, de gostos ou algo

em comum? Como deve saber, beleza não é o critério mais indicado pra escolher um parceiro. Se você não for do tipo de pessoa que valoriza muito compromissos, então já está fadado ao fracasso. Relacionamentos com muitas diferenças só funcionam quando existe um compromisso inabalável. Sinto ser sincero.
Mas então, respondendo à pergunta: É muito mais fácil pra nós tímidos e/ou introvertidos nos comunicar com mais manejo na web... Isso por muita coisa: em texto nós podemos pensar mais as respostas, estamos livres da complexidade das interações cara a cara (que é muito coberta de estímulos, e temos um limiar bem baixo pra essas coisas, cansando rapidamente), e também estamos livres do julgamento e olhares tortos daqueles com quem falamos (Ou pelo menos não enxergamos). Levando tudo isso em conta, você deve se aproximar dele nos termos DELE.
Gente que guarda muito pra si dá muita importância ao que esconde. A crítica alheia fere o que lhes é sagrado, e o julgamento faz endurecer a carapaça. É aí que você pode atacar: não fale de si, fale do que interessa a ele, e acima de tudo, não o julgue. Se você demonstrar até de brincadeira que se espantou ou não gostou de algo que ele disse, ele vai se fechar mais. Também procure não deixar as conversas no superficial, aprofunde. Pra gente introvertida, não importa pra onde você foi ontem, o que sicrano que eu mal conheço fez, se está chovendo ou não. Discuta os interesses DELE. E ouça, não finja. Nem precisa concordar com tudo que ele diz, só ouvir e entender. Por último, não deixe seu interesse escrachado, demonstrações de interesse muito explícitas podem deixá-lo desconfortável e pressionado a dar uma resposta: prefira dar dicas ambíguas que você está interessada aqui ou ali, e então dê o bote