Primeiro, tenha em mente que timidez não é defeito - é seu jeito, e não

há mal nenhum nisso. Você mesmo diz que é brincalhão, então a timidez ocorre somente ao conhecer novas pessoas, enfrentar situações novas e etc, o que é perfeitamente comum. Segundo, tente aproveitar o tempo em que a vê pessoalmente para conversar sobre qualquer coisa e pegar algum contato dela (facebook, whatsapp, etc) e poder criar um vínculo, manter contato. Não se declare pra ela assim, de cara. Ela vai se assustar. Tente primeiro criar um vínculo, conversar com ela, chamá-la para fazer algo (tente fazer isso de forma descontraída, não como se estivesse chamando ela para um 'encontro'). Vá aos poucos que com calma tudo se ajeita. E se não der certo com ela, o mundo tem um montão de mulheres maravilhosas pra você conhecer ^^