Eu não faço isso, para quê eu iria querer ir atrás de uma pessoa que

me rejeita? Isso é um exemplo de pessoa com baixa auto-estima. Só se for porque ele acha a mulher bonita e fica pensando em fazer sexo com o corpo dela, também pode ser um homem interesseiro, por causa do dinheiro da mulher, mas pelos pensamentos, a mulher com essa decisão seria mais propícia a rejeitar, no máximo, estaria propícia a tratar como capacho, se aceitar algo, por terem a vantagem de ele correr atrás (pois se rejeitaram o resto, "darão uma chance" só porque ele "correu atrás").
Há casos mais raros em que a pessoa"dá uma chance" de forma sincera e não se arrepende, mas há o peso da rejeição prévia, então, há certo nível de redução da auto-estima da pessoa que "corre atrás".
Obs.: como outras pessoas falaram, pode também ser um homem "conquistador" que tem muito orgulho, e a lógica da conquista tende a não funcionar para relacionamento sério.