Não, isso só vai tomar tudo massante para os dois...
Não existe uma fórmula mágica para

conquistar alguém, e mesmo de existisse, seria pura enganação. Já que você teria que tá fingindo ser algo pra agradar alguém, mas e você ? Até onde conseguiria ir com esse teatro ?

Parece clichê, mas apenas seja você e veja no que vai dar. Caso ele esteja realmente gostando de você, enviar ou não enviar nudes não fará diferença.