Depende da sua intenção, você quer namorar e casar?
Foca nas ex dele, tipo vc deve

analisar se elas são gente boa, são educadas, se elas queriam namorar e casar, defeitos e qualidades e compara com seus defeitos, qualidades, objetivos.
Se um cara termina com três mulheres semelhantes aos seus desejos e sua personalidade provável que com você não dê certo. Talvez ele tenha alguma ficante que queira namoro e seja parecida com você e ele não quer, nisso tu tem uma ideia. Agora se tu olhar as ex deles e vê que você é o oposto seu e ele não é galinha, eu creio que pode dá certo.

Se tu for igual o que ele já tem ou teve e termino, eu creio que com você tem grande chance de dá errado também.