Acho que homem não liga tanto para esse tipo de coisa, como a mulher. Eu

por exemplo, não acharia interessante, alguém , toda noite mandar mensagem de boa noite.

É uma coisa que não acho necessária. Tipo, não é mandando esse tipo de mensagem, que tu vai provar alguma coisa pra ele, como por exemplo que gosta dele, e que se importa, etc. Sei que a atitude é boa, mas não se preocupe com esse tipo de coisa.