É difícil, porque o cara que está só querendo ficar está seduzindo de modo a

disfarçar isso possivelmente tentando dar falsas esperanças, e o cara que está analisando você como candidata também está disfarçando isso para não se apegar erroneamente nem dar falsas esperanças. Então está tudo junto e misturado. Além disso há as pessoas que querem só rolo, mas estão dispostas a namorar se acharem que você é excepcional, trazendo mais complexidade à questão.

Mesmo o cara mais ingênuo sabe que deve perguntar muito e falar pouco. Mulheres gostam de falar, e homens nem tanto. Se ele está interessado em você além do sexo ele faz isso mais naturalmente. Se ele está querendo só transar ele força, e acha difícil criar perguntas fora do roteiro, a menos que seja especialmente experiente.

Se ele pergunta sobre sua família, sobre o seu trabalho, sobre seus objetivos e projetos pessoais, as chances são de que ele esteja interessado em algo mais. Se ele se atém às coisas mais superficiais, como hobbies e gostos, ele não está tão interessado em você. Quanto mais interessado mais profundamente ele fala sobre si mesmo também.

Você pode entender melhor assim: temos camadas de proteção.
Camada Pública (DITA A QUALQUER PESSOA): Meus interesses, meus Hobbies, minhas opiniões não polêmicas, minhas vitórias
Camada Privada (DITA APENAS ÀS PESSOAS QUE EU CONFIO): Minhas opiniões polêmicas, minha intimidade pessoal, coisas que me envergonham
Camada Íntima (QUASE NUNCA DITA, SOMENTE OS MAIS ÍNTIMOS TÊM ACESSO): Minha intimidade familiar, meus sentimentos relacionados à infância, meus fracassos

Isso é um exemplo relativamente comum, que não se aplica a todas as pessoas (há pessoas que expressam suas opiniões aos quatro ventos, por exemplo), mas serve como modelo básico. Se ele chegar na camada privada, ele já está demonstrando bastante interesse. Não espere até a camada íntima. Essa só com muita confiança mesmo