Relaxar demais ajuda pakas;
Lubrificante a base d'água;
Muita paciência;
Posição de ladinho é a melhor;
Plug anal (pequeno

e se quiser usar);
Muita preliminar, abusa de preliminar que é isso que vai te ajudar a relaxar.
Veja vídeos e use as dicas mais bacanas pra vc.
Boa foda!
P.s.: Ah, se não conseguir de primeira, de boa...anal é algo que tem que ser feito com calma, e é um processo longo e demorado.
Por gentileza, se doer demais ou sangrar não insista, fissura anal pode ser perigoso.