Isso vai com o tempo e experiência, não existe uma fórmula.
Mas vou dar uma

dica, preste atenção nos caras mais experientes, atitudes deles, comportamento, preste atenção no que as mulheres dizem, elas sempre dão sinal, muitas vezes indireta se seu comportamento e atitudes estão sendo aceitas.
Sempre tenha um esquema, no trabalho, na escola, na região onde mora.