Não captei a informação totalmente.
Se era homem e virou mulher: Acho que nenhuma.
Mulher para Homem:

você tem chance, dá alguns sinais para ele, e observa como ele recebe, porque só atendendo no trabalho não está demostrando nada. E ele não deve ter uma autoestima tão alta assim não, visto que teve problemas de aceitação no passado, acredito que tenha altas chances com ele, principalmente se ele fez a transição a pouco tempo.