Como falar com alguém sobre sua aparência sem magoar nem ofender essa pessoa?

Ele não é muito feio se mudar algumas coisas pode ficar melhor, ele só iria precisar por um aparelho, e usar uma armação de óculos mais descreta e mudar o cabelo.
Mas ele não se importa com isso o q fazer ou dizer ? Ou é melhor terminar logo tudo e não falar nada ?