Você ainda não conseguiu nenhum progresso?
Diga a ele que ele deveria usar aparelho. Comece

com isso. Deixe o óculos para depois. Corte de cabelo infelizmente com a quarentena não será possível também, mas você pode comentar sobre ele mudar o corte quando voltarem a cortar cabelo, ou você pode dizer a ele que está aprendendo a cortar cabelo vendo vídeos no YouTube e que ficaria feliz em cortar o dele. Tenho certeza que ele ficará feliz se você quiser cortar o cabelo dele, porque é uma forma de carinho e de consideração ao mesmo tempo.
Assista uns vídeos e tente de verdade. Na pior das hipóteses ele será obrigado a cortar o cabelo mesmo, o que resolve o problema também