Insegurança ? Já passei dessa fase.
Eu acho que você deve esclarecer para ele, a importância

de confiar um no outro. E que se ele não confia em vc, é melhor darem um tempo (só para assustar mesmo kkkk).
Ele vai ter que fortalecer essa segurança em si mesmo e confiança em você pra coisa dar certo.
Boa sorte.