Sem conhecer (ou pelo menos) ver vcs dois, fica bem difícil de dar uma opinião.

De qualquer modo, vc é melhor do que ninguém pra dizer isso.
Uma coisa é certa: não deixe de tentar. Se arrume, se produza, dê um tapa ousado no visual e eleve essa sua autoestima; se insinue a ele, converse..